Na reação de esterificação entre o ácido pentanóico e hexan-2-ol, foi utilizado o ácido sulfúrico, juntamente com o ácido e o álcool. Qual a fórmula e o nome do produto formado ? Explique porque o ácido sulfúrico é adicionado.
Soluções para a tarefa
Resposta:
Essas reações ocorrem entre um álcool e um ácido, produzindo um éster e água, e são reversíveis. O éster formado reage com a água, em uma reação de hidrólise, regenerando o álcool e o ácido:
Reação de esterificação genérica
No exemplo acima, consideramos um ácido carboxílico, ou seja, um ácido orgânico, e um álcool primário, que é quando a hidroxila está ligada a um carbono que, por sua vez, está ligado somente a mais um átomo de carbono. Nesses casos, a água é formada pela ligação entre o OH do ácido e o H do álcool. Veja um exemplo abaixo:
O O
// //
H3C ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → H3C ─ C + H2O
\ \
OH O ─ CH2 ─ CH3
Ácido acético + Etanol → Acetato de etila + Água
No entanto, se a reação de esterificação ocorrer entre um ácido inorgânico ou o álcool for secundário ou terciário, a formação da água como produto ocorrerá pela ligação entre o grupo OH do álcool e o H do ácido.
A seguir temos a reação entre três moléculas de ácido nítrico (inorgânico) e a glicerina ou glicerol, que é um poliálcool:
Glicerol + Ácido nítrico → Trinitrato de glicerina + água
H2C ─ OH HO ─ NO2 H2C ─ O ─ NO2
│ │
HC ─ OH + HO ─ NO2 → HC ─ O ─ NO2 + 3 H2O
│ │
H2C ─ OH HO ─ NO2 H2C ─ O ─ NO2
O éster formado acima é o trinitrato de glicerina ou 1,2,3-trinitroglicerina, mais conhecido como nitroglicerina, que é muito utilizada como explosivo, principalmente em dinamites. Veja mais sobre esse composto em Origem e composição da nitroglicerina.
Para que a reação inversa de hidrólise não ocorra, é preciso deslocar o equilíbrio químico para a direita ou para controlar.