Question

Na frase "pergunte à merendeira" precisa da crase no A?
Sempre que é algo relacionado a falar com alguém (em frases parecida com o exemplo), precisa de crase sempre?

Answer 1

Você usou preposição: falar COM.
O verbo perguntar também exige preposição: perguntar o quê? A quem? Se o objeto indireto for palavra feminina, tem artigo. Onde tem encontro de preposição A ,+ artigo A, tem crase.

Answer 2

Sim, de acordo com a normal culta da língua portuguesa essa é uma das funções da crase