Química, perguntado por maycomvita6513, 4 meses atrás

Mostre como você poderia sintetizar os compostos abaixo a partir de uma haleto de alquila e um nucleófilo. A) éter metil etílico b) álcool terc-butílico c)Cloreto de i-propila d)Éter metil isopropílico e)Iso -propil amina.

Soluções para a tarefa

Respondido por ShinyComet

Respostas:

$\begin{tabular}{ rcc }\multicolumn{1}{r}{} & \multicolumn{1}{c}{_{ }CH_3Cl\;+\;CH_3CH_2ONa\;\longrightarrow\;CH_3OCH_2CH_3\;+\;NaCl}\\a) & ou\\ & _{ }CH_3ONa\;+\;CH_3CH_2Cl\;\longrightarrow\;CH_3OCH_2CH_3\;+\;NaCl\\\end{tabular}$

$b)\quad\, CH_3Br\;\xrightarrow{Mg / \acute{E}ter}\;CH_3MgBr\;\xrightarrow{CH_3COCH_3}\;(CH_3)_3COH$

$\begin{tabular}{ rcc }\multicolumn{1}{r}{} & \multicolumn{1}{c}{_{ }CH_3CHICH_3\;+\;Cl^-\;\longrightarrow\;CH_3CHClCH_3\;+\;I^-}\\c) & ou\\ & _{ }CH_3CHBrCH_3\;+\;Cl^-\;\longrightarrow\;CH_3CHClCH_3\;+\;Br^-}\\\end{tabular}$

$\begin{tabular}{ rcc }\multicolumn{1}{r}{} & \multicolumn{1}{c}{_{ }CH_3ONa\;+\;(CH_3)_2CHCl\;\longrightarrow\;CH_3OCH(CH_3)_2\;+\;NaCl}\\d) & ou\\ & _{ }CH_3Cl\;+\;(CH_3)_2CHONa\;\longrightarrow\;CH_3OCH(CH_3)_2\;+\;NaCl\\\end{tabular}$

$\begin{tabular}{ rcc }\multicolumn{1}{r}{} & \multicolumn{1}{c}{_{ }(CH_3)_2CHCl\;+\;NH_3\;\longrightarrow\;(CH_3)_2CHNH_3^+\;+\;Cl^-\;\xrightarrow{OH^-}(CH_3)_2CHNH_2}\\e) & ou\\ & _{ }(CH_3)_2CHBr\;+\;NH_3\;\longrightarrow\;(CH_3)_2CHNH_3^+\;+\;Br^-\;\xrightarrow{OH^-}(CH_3)_2CHNH_2\\\end{tabular}$

Explicação:

a) A formação de um Éter a partir de Haletos de Alquilo e Nucleófilos remete-nos imediatamente para a Síntese de Williamson Intermolecular.

Neste tipo de reações, um ião Alcóxido (R-O⁻) reage com um Haleto de Alquilo (R'-X), formando-se um Éter (R-O-R') e um Sal de Sódio (NaX).

A formação do Sal de Sódio deve-se ao facto de, para a adição do ião Alcóxido, se usarem Alcóxidos de Sódio (R-ONa), uma vez que estes são facilmente dissociados em solução.

Neste caso, para formar o Éter metil-etílico, a reação poderia ser uma das seguintes:

$CH_3ONa\;+\;CH_3CH_2Cl\;\longrightarrow\;CH_3OCH_2CH_3\;+\;NaCl$

$CH_3Cl\;+\;CH_3CH_2ONa\;\longrightarrow\;CH_3OCH_2CH_3\;+\;NaCl$

b) A formação de um Álcool a partir de Haletos de Alquilo e Nucleófilos remete-nos imediatamente para a Síntese de Grignard.

Neste tipo de reação, começamos por ter um Brometo de Alquilo (R-Br) que, em meio com Éter e Magnésio (Mg), vai formar um Reagente de Grignard (R-MgBr).

Este Reagente reage, depois, com um Aldeído (R=O) ou com uma Cetona (R'-CO-R''), libertando o Mg e o Br, e formando um Álcool.

Neste caso, para formar o Álcool terc-butílico, a reação poderia ser a seguinte:

$CH_3Br\;\xrightarrow{Mg / \acute{E}ter}\;CH_3MgBr\;\xrightarrow{CH_3COCH_3}\;(CH_3)_3COH$

c) A formação de um Haleto de Alquillo a partir de outro, com recurso a Nucleófilos, remete-nos imediatamente a uma Substituição Nucleofílica.

Neste tipo de reação, um Nucleófilo causa a saída de um Leaving Group da molécula e liga-se no seu lugar.

Como o único Halogénio com maior poder nucleofílico que o Cloro (Cl) é o Flúor (F), vamos partir de um Iodeto de Alquilo (R-I) ou de um Brometo de Alquilo (R-Br) para formar um Cloreto de Alquilo (R-Cl).

Neste caso, para formar o Cloreto de isopropilo, a reação poderia ser uma das seguintes:

$CH_3CHICH_3\;+\;Cl^-\;\longrightarrow\;CH_3CHClCH_3\;+\;I^-$

$CH_3CHBrCH_3\;+\;Cl^-\;\longrightarrow\;CH_3CHClCH_3\;+\;Br^-$

d) Como vimos na alínea a), a formação de um Éter a partir de Haletos de Alquilo e Nucleófilos remete-nos imediatamente para a Síntese de Williamson Intermolecular.

Neste caso, para formar o Éter metil-isopropílico, a reação poderia ser uma das seguintes:

$CH_3ONa\;+\;(CH_3)_2CHCl\;\longrightarrow\;CH_3OCH(CH_3)_2\;+\;NaCl$

$CH_3Cl\;+\;(CH_3)_2CHONa\;\longrightarrow\;CH_3OCH(CH_3)_2\;+\;NaCl$

e) Tal como para a formação de Haletos de Alquilo, também a formação de uma Amina a partir de um Haleto de Alquilo, com recurso a Nucleófilos, remete-nos imediatamente a uma Substituição Nucleofílica.

Neste caso, a Substituição tem de ser feita por Amoníaco (NH₃) em Cloretos de Alquilo ou Brometos de Alquilo, uma vez que estes têm um menor poder nucleofílico do que o Amoníaco.

Assim, para formar a Isopropilamina, a reação poderia ser uma das seguintes:

$(CH_3)_2CHCl\;+\;NH_3\;\longrightarrow\;(CH_3)_2CHNH_3^+\;+\;Cl^-\;\xrightarrow{OH^-}(CH_3)_2CHNH_2$