Matéria: Química Orgânica do Ensino Superior.
AVISO: QUEM FIZER PALHAÇADA SERÁ DENUNCIADO, SÓ RESOLVA SE SOUBER DO CONTEÚDO, boa tarde.
Dou melhor resposta para quem resolver, 100 pontos .
Soluções para a tarefa
A Condensação (ou Ciclização) Aldólica é um processo de formação de compostos cíclicos, com formação de uma ligação C-C.
Esta reação é catalizada em meio básico, sem consumo de qualquer outro reagente que não o composto original.
Para explicar o mecanismo, vamos usar a molécula do enunciado, cujo nome IUPAC é 2-(3-oxobutil)-ciclohexan-1-ona.
Num primeiro passo, dá-se a formação do ião Enolato.
Para tal, o nosso composto reage com o ião Hidróxido (OH⁻), perdendo um protão (H⁺). Isto causa um desequilíbrio de cargas na molécula, levando a um rearranjo de cargas que:
- Transforma a ligação C-C adjacente numa ligação C=C
- Faz com que o Oxigénio adjacente à nova ligação dupla ganhe uma carga negativa (O⁻)
Já o ião Hidróxido, agora com um Protão extra, transforma-se numa molécula de Água (H₂O).
De seguida, há um ataque nucleofílico.
A carga negativa do Oxigénio, pouco estável, passa para a ligação dupla que, para assegurar a estabilidade da molécula, ataca o Carbono do anel que estabelece a ligação C=O.
Com este ataque, forma-se um segundo anel, forçando o Oxigénio a ganhar uma carga negativa.
Por fim, o novo composto sofre uma protonação, de forma a equilibrar a sua carga.
Para isso, o Oxigénio reage com a Água, roubando-lhe um dos seus Protões.
Desta forma, obtemos o nosso composto final, cujo nome é 8a-hidroxi-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-ona, e regeneramos o ião Hidróxido.
Deixo em anexo o esquema reacional de cada passo, para que possas visualizar o que acontece em cada um deles.
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