Question

(MACKENZIE-SP - MODELO ENEM) 10 gramas de um Alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quartenário, ocupam, no estado gasoso 3 litros a 1 ATM e 27 graus Celsius. A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é
Dados: massas molares (g/mol): H=1; C=12; constante universal dos base R= 0,082 atm.L/mol.K

Answer 1

Primeiro calculamos o número de mols:
P.V=n.R.T  -->    n=P.V/R.T
Temos:
P=1atm
V=3L
T=27°C = (27+273)K=300K
R=0,082atm.L/mol/K
Então:
n=P.V/R.T
n=1.3/(300.0,082)=0,12195mol

Como também temos a massa, calculamos a massa molar deste alcino.
n=m/MM   --->  MM=m/n
m=10g
n=0,12195mol
MM=10/0,12195= 82g/mol

Como é um alcino, terá fórmula geral:
CnH2n-2

A sua massa molecular é calculada por:
MM=n.MM(C) + (2n-2).MM(H)
Substituindo os valores:
82=n.12 + (2n-2).1
82=12.n +2n -2
84=14.n
n=6
Então a fórmula molecular deste alcino será:
C6H(2.6-2)=C6H10

Como ele tem um carbono quartenário, ele terá um carbono ligado a outros quatro carbonos:
       C
        |
C----C----C
        |
       C
Com isso temos 5 carbonos (ele tem 6). Como é um alcINo, tem uma ligação tripla. A ligação tripla não pode ser entre o carbono quaternário e os adjacentes, pois o quartenário não tem mais valências livres para ligações (o carbono só pode fazer 4 ligações).
Então a ligação tripla estará entre um dos carbonos periféricos e um outro (o sexto carbono).
A fórmula estrutural será:
            CH3
             |
H3C----C----C-(ligação tripla)-CH
             |
            CH3
Fechando a fórmula C6H10

Espero ter ajudado =)