Question

identifique o numero de produto monoclorados obtidos pela substituiçao de qualquer atomo de hidrogenio 2,4-dimeitil-pentano por um atomo de cloro

Answer 1

Partimos do 2,4-dimetil-pentano:


           CH₃            CH₃
            |                  |
H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
            |                  |
           H                H


Ao substituir um dos átomos de hidrogênio por um átomo de cloro, caímos em uma destas possibilidades:


•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 1, obtemos o 1-cloro-2,4-dimetil-pentano:


                    CH₃            CH₃
                     |                  |
Cℓ – CH₂ – C – CH₂ – C – CH₃
                     |                  |
                    H                H



•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 2, obtemos o 2-cloro-2,4-dimetil-pentano:


           CH₃            CH₃
            |                  |
H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
            |                  |
           Cℓ              H



•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 3 por um átomo de cloro, obtemos o 3-cloro-2,4-dimetil-pentano:


           CH₃          CH₃
            |                |
H₃C – C – CH – C – CH₃
            |       |        |
           H     Cℓ    H

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Estas são as únicas três possibilidades, pois substituição no carbono 4 ou 5 formariam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 2 ou 1, respectivamente.

Além disso, substituição em algum dos hidrogênios dos grupos metil presentes nas ramificações da cadeia também nos forneceriam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 1 – visto a simetria da molécula do hidrocarboneto em questão.

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Logo, apenas 3 produtos monoclorados diferentes podem ser obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio do 2,4-dimetil-pentano:

•   1-cloro-2,4-dimetil-pentano

•   2-cloro-2,4-dimetil-pentano

•   3-cloro-2,4-dimetil-pentano


Obviamente os três apresentam isomeria de posição – a posição em que se encontra o cloro no produto formado.


Bons estudos! :-)