Question

Haloalcanos são compostos de grande versatilidade para o químico orgânico: a polarização da ligação carbono-halogênio confere a ela uma reatividade que pode ser explorada de várias maneiras. Estes compostos podem participar de muitas reações mediadas por metais de transição, como cobre, níquel e paládio, mas vale a pena vermos aqui brevemente uma reação clássica: a chamada reação de eliminação.


Na presença de bases, os haloalcanos podem formar alcenos (ver figura abaixo). O mecanismo destas reações será discutido oportunamente nesta disciplina, mas podemos adiantar que uma situação ideal para estas reações é um alinhamento anti, em que o hidrogênio, a ser abstraído pela base, e o halogênio estão em lados opostos. A análise conformacional pode nos ajudar a prever a facilidade com que uma reação de eliminação ocorre: observe os cicloalcanos abaixo; um deles reage muito mais rapidamente do que o outro em condições de eliminação. Em seguida responda: qual? Por quê?

por favor

Answer 1

Resposta:

No cicloalcano cis é possível um alinhamento anti entre o bromo e um hidrogênio com a terc-butila em posição axial, uma situação altamente desfavorecida, fazendo com que essa reação seja lenta para esse isômero. O cicloalcano trans , por sua vez, possui esse alinhamento ideal com a terc-butila em posição equatorial - muito mais favorecida -, fazendo com que essa reação seja acelerada.

Explicação: