Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.
• Grupos orto e para dirigentes: –Cl, – Br, – NH2, – OH, – CH3
• Grupos meta dirigentes: – NO2, – COOH, – SO3H
As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente.
Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente,
a.orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e para-nitrotolueno.
b.meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitrotolueno. (CORRETA)
c.meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.
d.para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e orto-nitrotolueno.
e.orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-cloronitrobenzeno.
GOSTARIA DA EXPLICAÇÃO
Soluções para a tarefa
Na rota I, a primeira adição é de Nitrato. Como ele é um meta dirigente, ou seja, orienta que o próximo ligante substituirá o hidrogênio do benzeno na posição meta, então o Cloreto, que é adicionado em seguida, entra na posição meta.
Na rota II, a primeira adição é de Cloreto. Como ele é um orto e para dirigente, ou seja, orienta que o próximo ligante substituirá o hidrogênio do benzeno na posição orto e para, então o Cloreto, que é adicionado em seguida, entra na posição orto.
Por último, na rota III, a primeira adição é de Metil, que formará o tolueno. Como ele é um orto e para dirigente, ou seja, orienta que o próximo ligante substituirá o hidrogênio do benzeno na posição orto e para, então o Nitro, que é adicionado em seguida, entra na posição para.
Espero ter ajudado, bons estudos.
Resposta:
gostaria de saber se a resposta do terceiro poderia ser também orto-nitrotolueno?