Question

Existem medicamentos produzidos pela associação de ácido acetilsalicílico, paracetamol e cafeína. O Paracetamol é um analgésico e antipirético (contra dor e febre), o ácido acetilsalicílico é analgésico e anti-inflamatório. A cafeína potencializa o efeito analgésico. Visando à separação desses fármacos foram executados alguns procedimentos, conforme fluxograma abaixo:

As frações I,II E III CORRESPONDEM , RESPECTIVAMENTE AO :

A- PARACETAMOL, CAFEINA E ACIDO ACETILSALISICO
B – Cafeína, paracetamol e ácido acetilsalicílico
C- Ácido acetilsalicílico, paracetamol e cafeína.
D- Ácido acetilsalicílico, cafeína e paracetamol
E- Paracetamol, ácido acetilsalicílico e cafeína

Answer 1

Olá,

temos 3 substâncias orgânicas, e seus respectivos pKas. O pKa é o -log[Ka], em que Ka é a constante ácida do composto. O pKaH, se refere à constante do ácido conjugado da base em questão, no caso da cafeína esse valor se refere ao seu ácido conjugado.

Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido, e mais fácil é a remoção do próton pela base.

Na primeira etapa, foi adicionada uma base fraca, NaHCO3, a espécie a ser desprotonada nessa condição é aquela que tem comportamento mais ácido, o ácido acetilsalicílico, que tem menor pKa. Ao ter seu próton removido fica negativamente carregado e particiona-se para a face aquosa, se separando dos outros dois compostos, que permanecem na fase orgânica (etérea).

Na segunda etapa, foi adicionado HCl diluído, então a base mais forte é protonada em maior extensão. No caso da cafeína, se o ácido conjugado tem pKaH de 8,3 então na forma não protonada ela deve ser ainda mais básica ( e de fato, é, a cafeína tem pKa de 14) e deve ser protonado em maior extensão, então é esperado que tenha mais cafeína na fase aquosa, porque mais moléculas dela foram protonadas se convertendo a uma espécie carregada, deixando o paracetamol na fase orgânica.

Resposta; D.