Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
a) Ácido 3-metil-hex-4-enóico:
b) Ácido butanóico:
c) Ácido pent-2-indióico:
d) Ácido butenodióico:
e) Ácido 3-etil-5,5-dimetil-heptanóico:
Soluções para a tarefa
Para representar, segundo as regras IUPAC, a Fórmula Estrutural de um composto, devemos analizar cada parte do seu nome.
a) Ácido 3-metil-hex-4-enóico
- "hex" ⇒ A cadeia principal contém 6 carbonos.
- "-4-en" ⇒ Existe apenas uma insaturação na cadeia principal, que é uma ligação dupla e se dá entre os Carbonos 4 e 5 da cadeia.
- "Ácido...óico" ⇒ Existe um grupo carboxilo (-C(=O)-OH) na estremidade da cadeia principal. Por regra, consideramos que este grupo está no Carbono 1.
- "3-metil" ⇒ Existe um grupo metil (-CH₃) no 3º Carbono da cadeia principal.
Com toda esta informação, conseguimos criar a Fórmula de Estrutura do Ácido 3-metil-hex-4-enóico:
O CH₃
\\ |
C -- CH₂ -- CH -- CH = CH -- CH₃
/
OH
b) Ácido butanóico
- "but" ⇒ A cadeia principal contém 4 carbonos.
- "...an..." ⇒ A cadeia principal é saturada.
- "Ácido...óico" ⇒ Existe um grupo carboxilo (-C(=O)-OH) na estremidade da cadeia principal. Por regra, consideramos que este grupo está no Carbono 1.
Com toda esta informação, conseguimos criar a Fórmula de Estrutura do Ácido butanóico:
O
\\
C -- CH₂ -- CH₂ -- CH₃
/
OH
c) Ácido pent-2-indióico
- "pent" ⇒ A cadeia principal contém 5 carbonos.
- "-2-in" ⇒ Existe apenas uma insaturação na cadeia principal, que é uma ligação tripla e se dá entre os Carbonos 2 e 3 da cadeia.
- "Ácido...dióico" ⇒ Existem dois grupo carboxilo (-C(=O)-OH) nas estremidades da cadeia principal.
Com toda esta informação, conseguimos criar a Fórmula de Estrutura do Ácido pent-2-indióico:
O O
\\ //
C -- C ≡ C -- CH -- C
/ \
OH OH
d) Ácido butenodióico
- "but" ⇒ A cadeia principal contém 4 carbonos.
- "eno" ⇒ Existe apenas uma insaturação na cadeia principal, que é uma ligação dupla e se dá entre os Carbonos 2 e 3 da cadeia (os únicos que podem estabelecer esta ligação, neste caso).
- "Ácido...dióico" ⇒ Existem dois grupo carboxilo (-C(=O)-OH) nas estremidades da cadeia principal.
Com toda esta informação, conseguimos criar a Fórmula de Estrutura do Ácido butenodióico:
O O
\\ //
C -- C = C -- C
/ \
OH OH
e) Ácido 3-etil-5,5-dimetil-heptanóico
- "hept" ⇒ A cadeia principal contém 7 carbonos.
- "an" ⇒ A cadeia principal é saturada.
- "Ácido...óico" ⇒ Existe apenas um grupo carboxilo (-C(=O)-OH) na estremidade da cadeia principal. Por regra, consideramos que este grupo está no Carbono 1.
- "3-etil" ⇒ Existe um grupo etil (-CH₂-CH₃) no 3º Carbono da cadeia principal.
- "5,5-dimetil" ⇒ Existem dois grupos metil (-CH₃) no 5º Carbono da cadeia principal.
Com toda esta informação, conseguimos criar a Fórmula de Estrutura do Ácido 3-etil-5,5-dimetil-heptanóico:
CH₃
|
O CH₂ CH₃
\\ | |
C -- CH₂ -- CH -- CH₂ -- C -- CH₂ -- CH₃
/ |
OH CH₃
Segue em anexo uma outra forma de representar os compostos em que cada interseção formada pelos segmentos de reta representa um átomo de carbono e cada segmento de reta representa uma ligação.
Esta forma de representar a estrutura de uma molécula requer um pouco mais de entendimento, mas é muito importante para simplificar o nosso trabalho.
Podes ver mais exercícios da passagem da nomenclatura IUPAC para a fórmula de estrutura em:
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Podes ainda ver o processo oposto, em que passamos da forma de estrutura para a nomenclatura IUPAC em:
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