Question

Escreva as equações químicas que permitam a obtenção de:
a) m-bromonitrobenzeno a partir de benzeno
b) p-bromonitrobenzeno a apartir de benzeno

Answer 1

O grupo  – NO2 (nitro) é meta-dirigente. Já o grupo – Br (bromo) é orto-para-dirigente.


a) obtenção do m-bromonitrobenzeno a partir do benzeno.

Primeiro deve-se fazer a nitração do benzeno, depois a halogenação:


C6H6  +  HNO3   ––––>   C6H5 – NO2  +  H2O

(benzeno + ácido nítrico ––––> nitrobenzeno + água)


C6H5 – NO2  +  Br2   ––––>   (meta) C6H4Br – NO2  +  HBr

(nitrobenzeno + bromo ––––> meta-bromonitrobenzeno + ácido bromídrico)


Esta última substituição ocorre em "meta", pois – NO2 é meta dirigente.

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b) obtenção do p-bromonitrobenzeno a partir do benzeno.

Agora, fazendo primeiro a halogenação e por último a nitração:


C6H6  +  Br2   ––––>   C6H5 – Br  +  HBr

(benzeno + bromo ––––> bromobenzeno + ácido bromídrico)


C6H5 – Br  +  HNO3   ––––>   (orto) C6H4Br – NO2  +  (para) C6H4Br – NO2  +  H2O

(bromobenzeno + ácido nítrico ––––> orto-bromonitrobenzeno + para-bromonitrobenzeno + água)


Esta última substituição ocorre em "orto" e "para", pois – Br é orto-para-dirigente.


Bons estudos! :-)