Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixos e classifique-os em alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos: a) Pent-3-eno b) Hex-1,4-dieno c) Ciclopentano d) 3-s-propil-hept-1-eno e) 2-etil-1-metil-benzeno f) 4-etil-oct-2-ino
Soluções para a tarefa
Resposta:
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas átomos de carbono e hidrogênio. Conforme mostrado no texto “Nomenclatura IUPAC”, a nomenclatura dos compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, segue a seguinte regra básica:
Três partes principais que constituem a nomenclatura IUPAC
Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. A nomenclatura de cada um desses grupos, sem a presença de ramificações, pode ser vista com mais detalhes nos textos: Nomenclatura dos Alcanos, Nomenclatura dos Alcenos e Nomenclatura dos Alcinos .
Mas, basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de ligação, que fica da seguinte forma:
Alcano: ligação simples: intermediário an
Alceno: ligação dupla: intermediário en
Alcino: ligação tripla: intermediário in
Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são cíclicos ou aromáticos:
Hidrocarbonetos ramificados:
Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes características principais:
1- Englobar o maior número de insaturações;
2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Exemplo:
Errada: Correta:
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
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CH2 CH2
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CH2 CH2
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CH3 CH3
A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos.
Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações. Veja os exemplos a seguir:
CH3 CH3 CH3
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H3C — CH2 — CH — CH — CH3 H3C — CH2 — CH — CH — CH3 H3C — CH2 — CH — CH — CH3
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H3C — CH2 H3C — CH2 H3C — CH2
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CH3 CH3 CH3
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Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho) possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações. Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que, na verdade, levarão à mesma nomenclatura).
Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário indicar de qual carbono está saindo a ramificação. Para aprender a nomenclatura das ramificações, leia o texto “Nomenclatura das ramificações”.