Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:
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Temos os compostos possíveis, a partir de moléculas de alcoóis com cadeia carbônica aberta e não ramificada, conforme a imagem 1, abaixo.
Um carbono é um centro quiral quando se liga a quatro grupamentos diferentes. As moléculas que possuem um centro quiral estão representadas na imagem 2, abaixo.
A solubilidade dos alcoóis em água ocorre da interação de sua parte polar (grupamento de hidroxila) com a água, que também é uma molécula polar.
No entanto, à medida que a cadeia carbônica aumenta o tamanho, que é a parte apolar da molécula, menores são as interações com a água e menor, a solubilidade do álcool.
Portanto, o álcool que possui a solubilidade maior em água e que contém um centro quiral é o butan-2-ol, com fórmula estrutural representada na imagem 3, das figuras abaixo.
Um carbono é um centro quiral quando se liga a quatro grupamentos diferentes. As moléculas que possuem um centro quiral estão representadas na imagem 2, abaixo.
A solubilidade dos alcoóis em água ocorre da interação de sua parte polar (grupamento de hidroxila) com a água, que também é uma molécula polar.
No entanto, à medida que a cadeia carbônica aumenta o tamanho, que é a parte apolar da molécula, menores são as interações com a água e menor, a solubilidade do álcool.
Portanto, o álcool que possui a solubilidade maior em água e que contém um centro quiral é o butan-2-ol, com fórmula estrutural representada na imagem 3, das figuras abaixo.
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