Em química orgânica, os nucleófilos podem atacar o átomo com caráter de carga parcial positiva, quebrando a ligação de uma ligação, em uma relação chamada substituição nucleofílica. Para uma carbonila, o nucleófilo tambem irá reagir , afinal temos um carbono com deficiencia de eletrons, porem, neste caso, a relação com nucleófilo quebrará a ligação mais fraca que a ligação , já que seus orbitais não se sobrepõem completamente, eles estão em paralelo. Esta reação é chamada de (assinale a alternativa correta)
Soluções para a tarefa
Resposta: substituição á carbonila
Explicação:
Quando um nucleófilo ataca um carbono de uma carbonila, quebrando a ligação mais fraca (ligação essa cuja sobreposição dos orbitais é em paralelo) temos uma adição nucleofílica na carbonila (alternativa E).
O que são nucleófilos?
São nucleófilos compostos que apresentem carga negativa ou par de elétrons não ligantes. São exemplos de nucleófilos:
- álcoois
- aminas
- água
- íon hidróxido
Quando um nucleófilo ataca um átomo parcialmente positivo (eletrófilo), esse átomo quebra a ligação mais fraca, que usualmente é a ligação que "rouba" sua densidade eletrônica. Sendo assim, ocorre uma substituição do grupo/átomo nucleófilo ligado ao eletrófilo, e, portanto, essa reação é chamada de substituição nucleofílica.
Entretanto, quando se trata de uma carbonila, temos o átomo eletrófilo (carbono) apresentando uma ligação sigma e uma pi com o oxigênio. A ligação pi é muito mais fraca do que a sigma, pois não ocorre no plano, e sim em paralelo (ver imagem). Sendo assim, quando um nucleófilo ataca o carbono, a ligação pi é quebrada, mas a sigma é mantida.
Dessa forma, não houve uma substituição na carbonila de um eletrófilo por outro, mas sim uma adição à carbonila.
Creio que as alternativas a qual se refere sejam as seguintes:
A) Acetilação à carbonila.
B) Substituição à carbonila.
C) Isomerização à carbonila.
D) Rearranjo à carbonila.
E) Adição à carbonila.
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