Question

Em pesquisa para descobrir substancias responsaveis pelo sabor do jenipapo, foi detectada uma cetona entre os compostos principais, a heptan-2-ona
A) indique a formula estrutural do alceno mais simples capaz de peoduzir a heptan-2-ona por meio de sua oxidação em condições energicas
B) escreva a reação simplificada do processo
C) É possivel obter a heptan-2-ona por meio da ozonolise utilizando o mesmo alceno?

Answer 1

Olá.

a) Quando um alceno sofre oxidação enértica, a sua dupla ligação é quebrada, formando dois compostos: uma cetona e um ácido carboxílico. O alceno mais simples para formar a heptan-2-ona tem que ser um alceno cuja dupla ligação esteja entre a cadeia que dará origem ao composto desejado e o ácido carboxílico de cadeia mais simples possível.

O ácido carboxílco de cadeia mais simples possível é o ácido metanóico.

Assim, o alceno mais simples capaz de formar a heptan-2-ona será o 2-pentil-prop-2-eno.

b) A reação ocorre conforme abaixo:

                                                        O

                                                        II

CH₃ - C = CH₃     +   [O]   →   CH₃ - C - (CH₂)₃ - CH₃  + O = CH - OH

          I

        (CH₂)₃

          I

        CH₃

       

c) Sim. É possível, pois na ozonólise, temos a reação de oxidação com catalisadores, quebrando a dupla ligação do alceno e podendo formar cetonas e/ou aldeídos.

Espero ter ajudado ;)