desidratação do 1-butanol
a)butanal
b)2-metilpropeno
c)2-buteno
d)buteno
Soluções para a tarefa
H3C-CH2-CH=CH2 + H2O
Resposta:
Em meio acídico, a desidratação do 1-butanol fornece somente 1-buteno
Explicação:
A resolução está fora do escopo do ensino médio, mas é, integralmente, isto aqui:
A desidratação de álcoois primários ocorre exclusivamente por meio do mecanismo E2 e em meio ácido - e.g.: solução aquosa de H2SO4. Temos, inicialmente, a protonação da hidroxila, que funciona como uma base - de Lewis - fraca, doando um par de elétrons ao hidrogênio do ácido sulfúrico. Temos então a formação de um alquiloxônio (cátion H2O+ ligado a uma cadeia alquila). Uma base qualquer, como a própria base conjugada do ácido sulfúrico (HSO4-), pode atacar um hidrogênio beta adjacente; transferindo os elétrons da ligação C-H para a nova ligação dupla entre os carbonos da posição 1 e 2 do butano, formando, assim o 1-buteno.
Essa questão é originalmente da PUC-MG:
http://professor.bio.br/quimica/provas_vestibular.asp?origem=Pucmg&curpage=15