De acordo com a regra de Kharasch, quando o 2-metil-pent-2-eno reagir com HBr na presença de um peróxido orgânico o produto formado será o:
A
3-metil-3-bromo-pentano
B
3-bromo-2-metil-pentano
C
2-bromo-2-metil-pentano
D
3-metil-2-bromo-pentano
E
2-metil-pent-2-ino
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Resposta:
Alternativa b)
Explicação:
- lembre que na adição de halogenidretos à alcenos formam-se haletos de alquila, seguindo a Regra de Markovnikov;
- a adição de HBr em presença de peróxidos é exceção, ela é anti-Markovnikov ou Regra de Kharasch.
Alternativa B. A reação pela regra de Kharasch produz o composto 3-bromo-2-metil-pentano.
Definindo a Regra de Kharasch
A regra de Kharasch também é conhecida pelo nome de adição anti-Markovnikov, ou efeito de peróxido sua principal característica é prever qual produto será obtido em reações de adição na presença de um peróxido orgânico.
Analisando a reação química do 2-metil-pent-2-eno com o HBr na presença de peróxido será da seguinte forma:
Com a adição do peróxido faz com que ocorre a quebra de ligação dupla e entrada do Bromo no carbono 3 (vizinho) e não no carbono 2 (da dupla).
Pela nomenclatura temos que 2-metil-pent-2-eno + brometo de hidrogênio reage produzindo 3-bromo-2-metil-pentano.
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