Question

Dê a fórmula molecular de um haleto orgânico com o menor número de átomos de carbono possível que tenha isomeria geométrica.

Answer 1

Olá. Para a resolução desse exercício, temos que lembrar que para que um composto de cadeia aberta tenha isomeria geométrica, ele deve ter duas características obrigatórias:

1º característica: Deve haver pelo menos uma DUPLA ligação entre dois carbonos

2º característica: Os dois carbonos ligados entre si pela dupla ligação devem ter ligantes diferentes.

Vamos dar dois exemplos, um com e um sem isomeria geométrica:

Exemplo 1: H2C = CHCl

Esse composto NÃO apresenta isomeria geométrica, pois atende somente à característica 1. Vejamos: Existe pelo menos uma dupla entre carbonos. Porém, o primeiro carbono da dupla (carbono da esquerda) não tem dois ligantes diferentes. Ele está ligado a dois átomos iguais de hidrogênio. Isso já faz com que o composto não tenha isomeria geométrica.

Exemplo 2: ClHC = CHCl

Esse composto tem isomeria geométrica, pois atende às duas características. Além de possuir uma dupla ligação entre carbonos, os ligantes de CADA carbono são diferentes entre si. Vejamos: o carbono da esquerda tem dois ligantes (o átomo de cloro e o átomo de hidrogênio - são diferentes). O carbono da direita também tem dois ligantes (o átomo de cloro e o átomo de hidrogênio - são ligantes diferentes). Assim, o composto tem isomeria geométrica. DETALHE: Não importa que nos dois carbonos existam ligantes semelhantes. Isso não importa! O que não pode ocorrer é existirem dois ligantes IGUAIS NO MESMO CARBONO.

Dada essa breve explicação, vamos voltar à sua pergunta inicial.

Podemos utilizar o composto do exemplo 2 para responder à sua pergunta. 

Ele quer a fórmula molecular de um haleto orgânico (o exemplo 2 é haleto por possuir o átomo de cloro), com o menor número de átomos de carbono possível (o exemplo 2 apresenta o menor número de carbonos possíveis, visto que é necessário pelo menos dois carbonos por conta da dupla que deve existir), e que tenha isomeria geométrica. Assim, utilizando o exemplo 2 como resposta, temos que a fórmula molecular de um composto com essas características poderia ser o C2H2Cl2.

Existem muitos outros com essas características, mas o exercício só pede um. Espero ter ajudado ;)