Question

Considerando-se um álcool primário, um secundário e um terciário, pode-se dizer que de um modo geral:?
Considerando-se um álcool primário, um secundário e um terciário, pode-se dizer que de um modo geral:

a) o secundário é mais desidratável.

b) o primário é mais desidratável do que o secundário, e este, mais do que o terciário.

c) o terciário é mais desidratável do que o secundário, e este, mais desidratável do que o primário.

d) todos os três desidratam com a mesma facilidade.

e) o primário não pode ser desidratado.

A resposta é a letra C mas eu não entendi exatamente o motivo que é mais desidratável que o secundário.

Answer 1

Resposta:

Alternativa C

Explicação:

No mecanismo de desidratação (eliminação de uma molécula de água na presença de um ácido e calor), inicialmente o álcool combina-se com um próton e forma o álcool protonado que se dissocia em água e íon carbônio e finalmente este último perde um próton e forma o alceno. Como a desidratação é comandada pela formação do íon carbônio, assim os álcoois são mais fáceis de desidratar quanto mais facilmente originarem íons carbônio. Os íons carbônio terciários tem mais facilidade de se formarem seguidos dos secundários e dos primários, nesta ordem por serem mais estáveis.