Question

Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromático podem ser reduzidos, sendo o grupo NO2 transformado em NH2, como representado abaixo.

Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH2, por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético.

Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado abaixo. Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um fármaco empregado como analgésico e antitérmico.

a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente, no quadro da página de respostas.

O fenol (C6H5OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma-se acetato de fenila.

b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam-se, também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoace - tilado no nitrogênio). Complete o esquema da página de respostas, de modo a representar a equação química balanceada de formação do subproduto citado.

Answer 1

a) Para que consigamos obter o composto do paracetamol, é preciso utilizarmos o paranitrofenol, realizando uma redução e depois uma acetilação, conforme fórmula química em anexo (letra a).


b) Nesse processo, é possível que ocorra a acetilação nos grupos OH e NH₂, criando um produto secundário, conforme o descrito no anexo "letra b".