Compostos aromáticos são oriundos da queima de carvão mineral, ao isolando moléculas de diversos óleos naturais desses compostos, obtêm-se algumas com cheiro muito agradável, muitas delas presentes no nosso dia-a-dia, como o eugenol (cravo da índia) e a vanilina (baunilha). Essas moléculas apresentam em sua estrutura um núcleo em comum, o anel benzênico ou aromático, sendo que umas das principais reações que os anéis aromáticos sofrem é a substituição eletrofílica aromática, a qual ocorre a substituição de um dos átomos de H do anel aromático por um eletrófilo, interferindo na qualidade desses compostos. Considerando o contexto apresentado, cite e descreva sobre os tipos de reações de substituição eletrofílica aromática.
Soluções para a tarefa
Efeitos de Substituintes sobre a Reatividade e Orientação
A natureza de grupos presentes no anel aromático afetam tanto a reatividade quanto a orientação da futura substituição
- Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que o benzeno
- Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que benzeno
- Grupos ativantes direcionam a substituição para as posições orto-para
- Grupos desativantes direcionam a futura substituição para a posição meta
Os haletos são orto-para dirigentes, mas são fracos desativantes
O grupo metila do tolueno é um orto-para dirigente
Os grupos amino e hidroxila são também ativantes e dirigentes orto-para
Os grupos alquilas e heteroátomos com um ou mais pares de elétrons não compartilhados diretamente ligados ao anel aromático são dirigentes orto-para
Grupos fortemente retiradores de elétrons tais como nitro, carboxila e sulfonato são desativadores e dirigentes meta