Como é que os navegadores portugueses encontraram as ilhas dos Açores
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A descoberta das ilhas dos Açores está envolta em muitas dúvidas e poucas certezas pois são praticamente inexistentes documentos régios que o comprovem ou assinalem as circunstâncias e as datas de cada descoberta. Mesmo a cartografia existente, pela sua diversidade, apenas contribui para aumentar a incerteza sobre este acontecimento.
Segundo Gaspar Frutuoso, cronista açoriano do século XVI, os Açores foram descobertos por Gonçalo Velho Cabral que, a mando do Infante D. Henrique, teria chegado à ilha de Sta. Maria em 1432 e a S. Miguel em 1444.
Durante o século XIX alguns estudiosos defenderam que este arquipélago já seria conhecido, tendo apenas os navegadores do Infante D. Henrique reencontrado estas ilhas. Estas conclusões baseavam-se na interpretação de alguns mapas de século XIV onde estão representadas várias ilhas a ocidente de Portugal e que só podiam ser os Açores
Teorias mais recentes refutam a ideia de os Açores já serem conhecidos nesta altura uma vez que as ilhas representadas nessess mapas estavam muito próximo de Portugal continental, muito mais do que realmente estão os Açores, e com uma disposição geográfica distinta da deste arquipélago, não passando provavelmente de ilhas imaginárias. Aliada a esta interpretação, surge também a ideia de que no século XIV não haveria ainda conhecimentos técnicos para navegar até aos Açores. No entanto, segundo Verlinden, para se efectuar esta rota não seriam necessários instrumentos de navegação novos, bastando para tal apenas o conhecimento dos ventos conjugado com a navegação por estima e a navegação astronómica primitiva. Ora, atendendo a que a navegação para os Açores implicaria um afastamento da costa, a maioria dos estudiosos é da opinião que tal só terá ocorrido no século XV, com a ajuda das cartas de marear em conjunto com a bússola.
A carta de 1439 do catalão Gabriel de Valsequa apresenta dados mais precisos sobre a descoberta do arquipélago açoreano uma vez que surge já, com algum rigor, a representação dos Açores, em cuja legenda se afirma que estas ilha teriam sido descobertas por um Diego de ?, não sendo possível identificar o segundo nome. De acordo com a leitura feita por Damião Peres, este Diego seria Diogo de Silves. Assim, e à falta de mais dados convincentes para a atribuição do descobridor dos Açores, crê-se que realmente estas ilhas teriam sido descobertas por Diogo de Silves, marinheiro do Infante D. Henrique, no ano de 1427.
As circunstâncias que possibilitaram a descoberta dos Açores continuam no entanto por clarificar. Alguns estudiosos admitem que a sua primeira abordagem por marinheiros do Infante D. Henrique terá sido casual, na sequência das viagens de regresso da costa africana no séc. XV, onde se desenvolve a navegação que tira partido dos ventos dominantes e das correntes favoráveis
No mais antigo documento régio referente aos Açores, que data de 2 de Julho de 1439, é dada permissão ao Infante D. Henrique para mandar povoar e lançar ovelhas nas sete ilhas dos Açores, pressupondo que, apesar de as viagens entre o continente e as ilhas terem ocorrido desde 1427 até 1439 com Gonçalo Velho, o povoamento só se terá iniciado em 1439. Neste documento apenas são referidas sete das nove ilhas dos Açores uma vez que as Flores e o Corvo só terão sido descobertas por Diogo de Teive e seu filho João de Teive no ano de 1452.
A carta régia de 5 de Abril de 1443 atesta o desenvolvimento registado nos primeiros anos de povoamento dos Açores. Nesta carta o regente D. Pedro isenta os seus habitantes por cinco anos do pagamento da dízima e portagem dos géneros vindos do arquipélago para o Reino. Quatro anos depois os moradores de S. Miguel são dispensados do pagamento de direitos do pão, vinho, pescado, madeira, legumes e outros produtos que exportassem para o continente. Assim não restam dúvidas de que em 1443 a colonização já havia feito progressos na ilha de Sta. Maria e com certeza na ilha de S. Miguel. No entanto, a colonização das restantes ilhas era ainda bastante lenta e cheia de dificuldades, só mais tarde vindo a usufruir do benefícios das cartas de privilégios de 1443, 1444 e 1447.
A Gonçalo Velho terá sido delegada pelo Infante D. Henrique a função de dirigir os trabalhos de povoamento da ilha de Sta. Maria, em conjunto com dois sobrinhos, Nuno Velho e Pedro Velho, e um grupo de colonos.
Muitas dúvidas pairam sobre o povoamento da Ilha Terceira, no entanto está comprovado que o flamengo Jácome de Bruges foi nomeado capitão desta ilha, por doação do infante D. Henrique, em 1450, tendo encetado uma acção pioneira incentivando o seu povoamento.