Question

As reações metabólicas (ou de biotransformação) podem ser divididas em fase I e II. Nas reações de fase I, há a formação de metabólitos mais polares que os compostos originais. Por outro lado, as reações de fase II são conhecidas como reações de conjugação. Os itens listados abaixo são exemplos de reações metabólicas de fase I

Answer 1

Oxidação alifática do pentobarbital

Answer 2

Compostos alifáticos, como o pentobarbital, podem sofrer uma oxidação alifática na reação de fase 1 da biotransformação. Nesse processo, ocorre a formação de diol que depois é oxidado a diona, sendo os primeiros produtos álcoois primários e secundários.

Biotransformação

É o processo classicamente envolvido na inativação de fármacos. O objetivo da biotransformação é facilitar o processo de excreção do fármaco, seja na urina ou na bile.

O processo ocorre em duas fases:

• Fase I: funcionalização do fármaco;
• Fase II: conjugação com moléculas endógenas.

Reações de fase I

São reações catabólicas não-sintéticas que envolvem a funcionalização do fármaco ao introduzir, na molécula original, um grupo reativo que permite a conjugação na fase II. As reações de fase I dão origem a metabólitos mais reativos e, geralmente, mais tóxicos do que o fármaco original.

As reações de fase I ocorrem principalmente no fígado por enzimas que metabolizam fármacos, especialmente as enzimas CYP, localizadas no retículo endoplasmático liso.

As reações de fase I incluem:

• Oxidação: hidroxilação alifática ou aromática, N- ou S-oxidação, N-, O- ou S-dealquilação.
• Redução: de Nitro a hidroxilamina ou amina, de carbonila ao álcool.
• Hidrólise: éster ou amida ao ácido ou álcool e amina, hidrazidas ao ácido e hidrazina substituída.

Reações de fase II

Ocorrem principalmente no fígado, mas os pulmões e rins também podem ter esse papel. Essas reações envolvem a conjugação do metabólito formado após a fase 1 com moléculas endógenas, resultando, em sua maioria em produtos inativos.

Os metabólitos formados são mais polares e mais facilmente excretados na urina ou na bile. As reações de fase II incluem:

• Acetilação: aminas.
• Sulfoconjugação: álcool, fenol ou aminas.
• Glicuronidação: ácido carboxílico, álcool, fenol ou aminas.
• com Glutationa: halogenados, óxidos ou quinonaminas.

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