As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação. Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo SN1 na reação de haletos de alquila secundários é: a. o sulfóxido de dimetila. b. o éter. c. a dimentilformamida. d. a acetona. e. a água.
Soluções para a tarefa
Alternativa correta: e. a água.
Para responder a esta questão é preciso saber que a reação de substituição nucleofílica que ocorre pelo primeiro mecanismo, também chamada de SN1, é favorecida pela presença de um solvente polar prótico, ou seja, aqueles que apresentam ligações de hidrogênio O-H, N-H ou S-H.
Isso porque o mesmo pode solvatar os íons que são formados na etapa lenta da reação. Esta solvatação favorece uma separação eficiente e rápida das cargas geradas, a saber, o carbocátion e o íon haleto.
O haleto de alquila secundário, de que fala o enunciado, ocorre se o carbono em que o halogênio está ligado estiver ligado a dois outros átomos de carbono.
Ao analisar as alternativas, vemos que o sulfóxido de dimetila (alternativa a), a dimentilformamida, conhecida também pela sigla DMF (alternativa c), a acetona, se estiver livre de água (alternativa d) são todos solventes apróticos e apolares, portanto não favorecem o mecanismo SN1.
O éter (alternativa b) pode ser apolar ou polar, a depender, respectivamente, da simetria ou não simetria da molécula. No entanto, seja qual for a polaridade, o mesmo não apresenta ligação de hidrogênio, portanto não favorece o mecanismo SN1.
Por outro lado, a água (alternativa e) é um exemplo de um solvente polar prótico, que promove a solvatação e cátions e ânions e favorece o mecanismo SN1 na reação de haletos de alquila secundários.
O tema é química orgânica de nível superior, no tópico de mecanismos de reações. Complexo... rs
Espero ter ajudado!