As moléculas: 3-metilbutan-2-ol; 3-metilbutanol; 2-metilbutanol; 2-metilbutan-2-ol; metilbutanol e pentan-3-ol possuem a fórmula molecular C5H12O. Quais delas são quirais? Explique.
Soluções para a tarefa
Dentre os seis compostos apresentados, três são quirais: 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanol e 2-metilbutanol. Dois não são quirais (2-metilbutan-2-ol e pentan-3-ol) e um deles não existe com o nome que foi apresentado (metilbutanol).
Para ser quiral um dos carbonos deve realizar ligações com quatro grupos substituintes diferentes, ou seja, pelo menos um carbono deve apresentar quatro ligantes diferentes entre si.
Portanto, o primeiro passo é escrever as fórmulas estruturais e depois analisar se algum carbono tem quatro ligantes diferentes. Quando ocorrem, indiquei os carbonos quirais com um asterisco (*), ok? Assim fica fácil de achar!
I. 3-metilbutan-2-ol:
H₃C — C*H — C*H — CH₃
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OH CH₃
É QUIRAL, pois os carbonos 2 e 3 apresentam quatro ligantes diferentes entre si.
II. 3-metilbutanol;
H₂C — CH₂ — C*H — CH₃
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OH CH₃
É QUIRAL, pois o carbono 3 apresenta quatro ligantes diferentes entre si.
III. 2-metilbutanol;
H₂C — C*H — CH₂ — CH₃
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OH CH₃
É QUIRAL, pois o carbono 2 apresenta quatro ligantes diferentes entre si.
IV. 2-metilbutan-2-ol;
CH₃
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H₃C — C — CH₂ — CH₃
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OH
NÃO É QUIRAL, pois nenhum carbono apresenta quatro ligantes diferentes entre si.
V. metilbutanol: QUANDO NÃO EXISTEM NÚMEROS INDICADOS NO NOME, PRESSUPÕE-SE QUE O SUBSTITUINTE ESTÁ NO CARBONO 1.
NO ENTANTO, AO SE COLOCAR O METIL NO CARBONO 1 DO BUTANOL, ELE SE TRANSFORMA EM UM PENTANOL, POIS O METIL ENTRA NA CADEIA PRINCIPAL (daí seria pentan-2-ol e não metilbutanol...).
DESSA FORMA, A MOLÉCULA METILBUTANOL NÃO EXISTE!
VI. pentan-3-ol
H₃C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₃
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OH
NÃO É QUIRAL, pois nenhum carbono apresenta quatro ligantes diferentes entre si.
Portanto, apenas as moléculas 3-metilbutan-2-ol; 3-metilbutanol; 2-metilbutanol são quirais.
Espero ter ajudado!