Analise a reação orgânica que segue e verifique afirmações. Depois indique a(s) verdadeira(s). I.Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um álcool. II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado. III.O produto possui isômeros ópticos. IV.Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona.
Soluções para a tarefa
Resposta:
I. Falsa, pois o propen-2-ol é um enol.
II. Verdadeira.
III. Falsa, porque inexistem carbonos quirais no propen-2-ol.
IV. Verdadeira.
Explicação:
I. Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta nos quais há uma ligação tripla. Trata-se de compostos instáveis, bastante propensos a reações de adição. Durante esse tipo de reação, as ligações π são destruídas e átomos são adicionados à molécula alvo.
O propino é um exemplo de alcino. Quando participa de uma reação de adição com a água, uma das ligações π que compõe a ligação tripla se rompe e dois grupos são incorporados a sua molécula: o hidrogênio e a hidroxila, oriundos da água.
De acordo com a Regra de Markownikoff, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado. A hidroxila, portanto, se liga ao outro carbono que participava da ligação tripla. Dessa forma, é sintetizado o composto propen-2-ol. (Ver imagem anexada).
Compostos em que há uma hidroxila ligada a carbono saturado são chamados de álcoois, enquanto aqueles nos quais se encontram uma hidroxila ligada a carbono insaturado não aromático são denominados enóis. Assim, o propen-2-ol é um enol, não um álcool.
II. Enóis são instáveis em água, que é o meio no qual a reação se processa. Assim, nessa situação, enóis rearranjam os átomos de suas moléculas, tornam-se cetonas ou aldeídos, dependendo da posição da hidroxila no enol de origem. Essa transformação de enóis em cetonas/aldeídos nunca chega a um fim: é estabelecido um equilíbrio químico, no qual produtos e reagentes são isômeros com funções orgânicas distintas (trata-se de um tipo de isomeria denominado tautomeria).
Já que o propen-2-ol é um enol, realmente ocorre tautomeria no produto formado, de modo que o propen-2-ol é, reversivelmente, transformado em propanona, que é uma cetona.
III. Para que uma molécula apresente isomeria óptica, ela deve possuir, pelo menos, um carbono quiral (assimétrico). Carbonos quirais são átomos de carbono que são saturados e apresentam quatro ligantes distintos.
- O carbono insaturado do propen-2-ol têm alguns ligantes idênticos - os hidrogênios - logo não é quiral. (Ver imagem anexada).
- Os demais átomos de carbono do propen-2-ol são insaturados, portanto não são quirais. (Ver imagem anexada).
- Logo, não há carbonos quirais no propen-2-ol. Por conseguinte, essa molécula não possui isômeros ópticos.
IV. Correto, graças à tautomeria. (Ver item II).
