Question

Alguém poderia me explicar resposta?

Identifique o numero de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogenio 2,4-dimeitil-pentano por um átomo de cloro.

P.s: já existe a resposta dessa pergunta em um outro tópico, mas não consigo entende-la

Answer 1

1° Faça a estrutura

               H    H₂    H
   H₃C  -  C  - C  - C - CH₃
               |             |
             CH3      CH3

Observe que a molécula é simétrica,  ou seja se "corta" ela no meio, forma dois partes iguais

observe
                   5    6      7
                  H    H₂    H
   1  H₃C  -  C  - C  - C - CH₃ 4
                   |             |
            2   CH3      CH3
                               3

1 opção:  tanto faz eu substituir o átomo de cloro na posição 1 e 2, 3 e 4, pq como é simétrico, se eu for da o nome será o mesmo  nas 4 opções

2° Opção: tanto faz substituir o  átomo de cloro na posição 5 e 7 , pq é simétrico, e o nome vai ser igual.

3° Opção: só resta  posição 6

 então;
numero de produtos monoclorados obtidos pela substituição é 3


Faça o teste:  tente substituir  o H por cloro nas posições que falei, observe que vai da a mesma coisa!

então o total de produtos diferentes são 3

Answer 2

Partimos do 2,4-dimetil-pentano:


           CH₃            CH₃
            |                  |
H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
            |                  |
           H                H


Ao substituir um dos átomos de hidrogênio por um átomo de cloro, caímos em uma destas possibilidades:


•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 1, obtemos o 1-cloro-2,4-dimetil-pentano:


                    CH₃            CH₃
                     |                  |
Cℓ – CH₂ – C – CH₂ – C – CH₃
                     |                  |
                    H                H



•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 2, obtemos o 2-cloro-2,4-dimetil-pentano:


           CH₃            CH₃
            |                  |
H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
            |                  |
           Cℓ              H



•    Se substituirmos um hidrogênio do carbono 3 por um átomo de cloro, obtemos o 3-cloro-2,4-dimetil-pentano:


           CH₃          CH₃
            |                |
H₃C – C – CH – C – CH₃
            |       |        |
           H     Cℓ    H

________


Estas são as únicas três possibilidades, pois substituição no carbono 4 ou 5 formariam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 2 ou 1, respectivamente.

Além disso, substituição em algum dos hidrogênios dos grupos metil presentes nas ramificações da cadeia também nos forneceriam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 1 – visto a simetria da molécula do hidrocarboneto em questão.

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Logo, apenas 3 produtos monoclorados diferentes podem ser obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio do 2,4-dimetil-pentano:

•   1-cloro-2,4-dimetil-pentano

•   2-cloro-2,4-dimetil-pentano

•   3-cloro-2,4-dimetil-pentano


Obviamente os três apresentam isomeria de posição – a posição em que se encontra o cloro no produto formado.


Bons estudos! :-)