Question

A solubilidade das substâncias e o seu comportamento em um processo de purificação dependem da sua natureza química. As funções orgânicas presentes em uma estrutura química determinam, em muitos casos, as propriedades ácido-base da substância em questão. Analisando os compostos: ácido propanoico, ácido cloro-etanoico, ácido 2,2 dicloro-propanoico, ácido etanoico e ácido 2-cloro-propanoico, qual das duas substâncias possui maior caráter ácido?


Ácido 2-cloro-propanoico


Ácido etanoico


Ácido propanoico


Ácido cloro-etanoico


Ácido 2,2 dicloro-propanoico

Answer 1

O ácido 2,2 dicloro-propanoico possui entre eles o maior caráter ácido.

A força de um ácido esta diretamente ligada com o grau de ionização do mesmo em íons hidrogênio. Quanto maior a ionização, mais forte.

Em ácidos orgânicos, ao liberar o ion hidrogênio, a cadeia carbônica se torna um radical, uma molécula de carga negativa.

Assim, quanto mais estável for o radical formado, mais ácido sera o composto.

Nesse caso, o ácido 2,2 dicloro-propanoico é o mais ácido devido a presença dos dois cloros que são eletronegativos e vão ajudar a estabilizar a carga negativa do radical.

Espero ter ajudado!