a reação entre o ácido clorídrico, Hcl, e o propino , C3H4, produz em maior quantidade( produto principal) o seguinte haleto orgânico:. a) 1,3-dicloropropano. b) 1,1-dicloropropano. c) 2,2- dicloropropano. d) 1,2-dicloropropeno. e) 1,1,2,2-tetracloropropano.
Soluções para a tarefa
↑
CH3-C-CH3 ==> 2,2 dicloropropeno
↑
Cl
Oi!
A reação entre o ácido clorídrico, HCl, e o propino , C3H4, produz em maior quantidade( produto principal) o 2,2-dicloropropano.
A explicação para essa resposta está no fato de que a nuvem eletrônica que existe numa ligação tripla tem grande densidade de carga negativa e, apenas uma partícula positiva será atraída, gerando ataque eletrófilo.
Na reação, o HCl ataca primeiro a primeira dupla ligação mediante o hidrogênio, ocasionado assim a migração da ligação pi do carbono central para o próton e, por conseguinte a formação de uma carga positiva na molécula de propino:
H3C-CCH + HCl ---> H3C-C+=CH2 + Cl - --> H3C-CCl=CH2
A carga positiva será formada no átomo de carbono mais ramificado e depois, o cloreto ataca este carbono positivo, formando a ligação cloro-carbono e a última etapa será a formação do 2,2-dicloropropano:
H3C-CCl=CH2 + HCl --> H3C-ClC+-CH3 + Cl - --> H3C-CCl2-CH3