Question

A reação do 3-pentanol em ácido sulfúrico concentrado à 80 °C ocorre segundo o mecanismo de reação de eliminação do tipo E1 apresentado a seguir.

fig

Com relação a reação E1 e a estereoquímica dos produtos, analise as seguintes sentenças:

I- A reação E1 não necessita de antiperiplanaridade, por isso é estereoespecífica como em E2.

II- Este mecanismo não é estereosseletivo, levando preferencialmente ao produto E com relação aos substituintes da dupla ligação.

III- O impedimento no estado de transição ET2Z que leva ao produto Z faz com que ele seja mais energético e, portanto, não favorável.



Agora, assinale a alternativa que apresenta a resposta CORRET

Answer 1

Reações de Eliminação \u2013 Síntese de Alcenos Substituição e Eliminação Na reação SN1, não importa qual o nucleófilo, a reação ocorre na mesma velocidade. Você não pode aumentar a velocidade de uma reação SN1, usando, por exemplo, hidróxido no lugar de água, ou aumentando a concentração de hidróxido. Você também estaria desperdiçando seu haleto de alquila. É o que acontece se você tentar a reação de substituição com uma solução concentrada de hidróxido. A reação deixa de ser uma substituição e um alceno é formado. HBr foi eliminado do haleto de alquila e a reação é chamada de eliminação. A Reação de Eliminação acontece quando o nucleófilo (base) ataca o hidrogênio ao invés do carbono. Duas moléculas (brometo de terc-butila e hidróxido) estão envolvidas na etapa que determina a velocidade da reação. Isto significa que as concentrações de ambos aparecem na equação de velocidade, que é de segunda ordem. velocidade = k[t-BuBr][HO\u2013] Este mecanismo de eliminação é chamado de E2, bimolecular.

Answer 2

Resposta:

Somente a afirmativa III está correta:   O impedimento no estado de transição ET2Z que leva ao produto Z faz com que ele seja mais energético e, portanto, não favorável.

Correto pelo AVA