A projeção de Fischer pode ser utilizada para demonstrar a relação esteroisomérica de estruturas orgânicas, como dos estereoisômeros do composto 2,3-pentanodiol, cujas estruturas estão apresentadas a seguir. Este composto possui dois centros quirais e, portanto, é possível a existência de 4 estereoisômeros.
FROTA, C. Fundamentos de Química Orgânica: enantiômeros e diastereoisômeros I. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A., Unidade 4, Seção 2, 2018.
Fonte: adaptado de
Fonte: Adaptado de Frota (2018).
Considerando as estruturas apresentadas, analise as seguintes afirmativas:
I. As estruturas I e II apresentam uma relação diastereoisomérica.
II. As estruturas III e IV são referentes à enantiômeros.
III. Diastereoisômeros são caracterizados por serem imagens especulares.
IV. As estruturas I e IV são considerados diastereoisômeros.
Assinale a alternativa que apresenta a resposta CORRETA.
Alternativas:
a)
Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
b)
Apenas as afirmativas II e IV estão corretas.
c)
Apenas a afirmativa III está correta.
d)
Apenas as afirmativas I e IV estão corretas.
e)
Apenas as afirmativas I, II e III estão corretas.
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Resposta:
Apenas a afirmativa III está correta.
Explicação:
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As afirmações corretas são:
- "As estruturas III e IV são referentes à enantiômeros."
- "As estruturas I e IV são considerados diastereoisômeros."
Estereoquímica
Estudo das moléculas que possuem a mesma forma molecular, e diferentes formas de arranjo no espaço tridimensional
Como resolvemos?
Primeiro: Entendendo o problema
- A imagem da molécula 2,3-pentanodiol e seus estereoisômeros estão no final da resolução
- Diastereoisômeros: São estereoisômeros que não são a imagem especular do outro
- Enantiômeros: São estereoisômeros que são a imagem especular do outro
Segundo: Aplicando na prática
Compostos I e II
- Note que, caso tivesse um espelho entre eles
- Os seus ligantes estão espelhados entre si, ou seja, são imagens especular um do outro
- Onde o H está para H e o OH está para o OH
- Caracterizando que eles são enantiômeros
Compostos III e IV
- Note que, caso tivesse um espelho entre eles
- Os seus ligantes estão espelhados entre si, ou seja, são imagens especular um do outro
- Onde os dois OH está para os outros dois OH
- Caracterizando que eles são enantiômeros
Compostos II e III
- Note que, caso tivesse um espelho entre eles
- Os seus ligantes não estarão espelhados entre si, ou seja, não são imagens especular um do outro
- Onde o OH está para o H, e o H está para H
- Desta forma eles são diastereoisômeros
Compostos I e IV
- Note que, caso tivesse um espelho entre eles
- Os seus ligantes não estarão espelhados entre si, ou seja, não são imagens especular um do outro
- Onde o H está para o OH, e o OH está para OH
- Desta forma eles são diastereoisômeros
Terceiro: Alternativas
- I. "As estruturas I e II apresentam uma relação diastereoisomérica."
- Falso
- Uma vez que eles são enantiômeros
- II. "As estruturas III e IV são referentes à enantiômeros."
- Verdadeiro
- Elas são imagem especular uma da outra
- III. "Diastereoisômeros são caracterizados por serem imagens especulares."
- Falso
- Diastereoisômeros não são imagem especular
- IV. "As estruturas I e IV são considerados diastereoisômeros."
- Verdadeiro
- As estruturas I e IV não são imagem especular uma da outra
Desta forma as únicas alternativas corretas são:
- IV. "As estruturas I e IV são considerados diastereoisômeros."
- II. "As estruturas III e IV são referentes à enantiômeros."
Veja essa e outras questões envolvendo estereoquímica em: https://brainly.com.br/tarefa/49865404
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