Question

A palavra trilhares não existe nos dicionários. O que ela pode significar

Answer 1

Significa muito,ou em muita quantidade.
Ex: O professor já lhe deu trilhares de chances para você melhorar.
(O professor já lhe deu muitas chances...)

Answer 2

A palavra trilhares é derivada da palavra trilhar. 

Exemplo: "Quando tu trilhar."

"Tu trilhares"