Question

a frase: I would advise him not to be mad at her.
posso substituir o “not to” por “don’t”?

Answer 1

não

eu não saberia te responder por qual motivo exato, qual regra gramatical, mas por experiencia/vivencia com a língua já notei que não se faz isso.

basicamente porque o que tá sendo dito é "para não"/"a não", não é apenas um "não".

tipo "i would advise him not to be mad at her" - "eu o aconselharia a não ficar com raiva dela"

para poder usar o "don't" mudaria pra uma citação de uma frase, como a pessoa diria a frase se tivesse falando com ela, que no caso seria frase imperativa, sem sujeito, tipo assim:

i would advise him like this: "don't be mad at her" - eu o aconselharia assim: não fique com raiva dela

depois de escrever muita coisa resolvi apagar e refazer isso aqui no final, porque percebi que o fator crucial realmente são preposições, se tiver uma preposição colada na negação, tu sempre usa "not" e não "don't" ou "didn't"

not to be rude or anything... (not junto do "to")

i don't want to be rude or anything (sem preposição perto da negação)

thank you for not letting me down - obrigado por não me decepcionar (not tá junto do "for")

thank you for the fact you didn't let me down (tá separado da preposição "for" então pode usar auxiliar negativo)

think of not giving up and you will succeed (not tá colado no "of")

don't think about giving up and you will succeed (a negação tá longe da preposição - que nesse caso seria "about" - aí usou auxiliar negativo em vez de só "not")

i'm sorry for not being able to help - sinto muito não poder ter ajudado (negação colada na preposição "for")

i'm sorry i wasn't able to help - sinto muito não ter sido capaz de te ajudar (a negação não tem preposição colada nela, aí usa auxiliar, que no caso foi o verbo to be conjugado por "i")

i'm sorry i couldn't help - sinto muito por não poder ter te ajudado OU sinto muito que eu não pude te ajudar (negação sem preposição junto, usa auxiliar que no caso foi "could")

i'm sorry i didn't help - sinto muito por não ter ajudado (não tem preposição junto à negação, aí usa auxiliar, como não tinha na frase usou o "did" já que tá falando de algo no passado)

outra coisa que dá pra notar também, é que tem que ter um sujeito ligado à negação pra poder usar auxiliar, a única exceção a essa regra seria na forma imperativa, que nunca tem sujeito, e mesmo assim usa auxiliar na negação (don't be mean to her), mas fora isso, sempre vai precisar de sujeito pra usar auxiliar em negação, por isso também as frases que tem preposição colada na negação não podem usar auxiliar "don't", porque não tem sujeito, se tirar a preposição tem que refazer a frase com sujeito, aí colocaria o auxiliar

é importante entender isso porque tem certas frases sem preposição colada na negação e que mesmo assim usa "not" e nunca auxiliar, porque não tem sujeito também (e não é imperativa), tipo:

not giving up is essential - não desistir é essencial

não tem preposição na negação, mas mesmo assim usa "not", porque não tem sujeito pra "conjugar" um auxiliar na negação, aí tu nunca usaria "don't giving up..."

já numa frase tipo "don't stop believing", já é uma frase imperativa, daí não tem sujeito mesmo e usa auxiliar de qualquer forma, foge à regra quando é imperativa