Question

A forma dos fios do cabelo (liso ou ondulado) se deve à forma das estruturas proteicas da queratina. Promovendo reações químicas nas ligações dissulfeto (RSSR) presentes na proteína, é possível alterar sua estrutura e com isso mudar a forma do cabelo. O método baseia-se na redução dos grupos RSSR a RSH, por uma solução do ácido tioglicólico (também conhecido como ácido 2-mercaptoacético ou ácido 2-mercaptoetanoico) em uma solução de amônia (pH 9). Feito isso, os fios de cabelo ficam "livres" para serem moldados na forma desejada. Na sequência, uma solução de água oxigenada (solução de peróxido de hidrogênio, H2O2) promove a oxidação dos grupos RSH novamente a RSSR, "congelando" a estrutura das proteínas na forma moldada. Acerca das informações fornecidas, pede-se: a) Desenhe as estruturas (em grafia de bastão) para o ácido tioglicólico. b) Sabendo que o pKa do ácido tioglicólico é 3,73, calcule a razão de concentração entre as espécies desprotonada e protonada do ácido tioglicólico em pH 9, condição da solução de amônia descrita no texto.

#UFPR
#VESTIBULAR

Answer 1

a)

Como trata-se de uma representação imagética, o desenho das estruturas do ácido glicólico segue em anexo.

b)

Para solucionar a questão, levamos em conta a equação de ionização do ácido, que é:

$HSCH_{2} COOH$ ⇔ $HSCH_{2} COO^{-}$

O próximo passo consiste na aplicação da propriedade logarítmica utilizando a fórmula da constante ionização ácida. Dessa forma, teremos que:

-log Ka = $-log \frac{[H^{+}] HSCH_{2} COO^{-} }{HSCH_{2}COOH}$

-log Ka = $- { log {[H^{+}]* \frac{ HSCH_{2} COO^{-} }{HSCH_{2}COOH}}$

pKa = ph - log  $\frac{ HSCH_{2} COO^{-} }{HSCH_{2}COOH}}$

3,73 = 9 - log$\frac{ HSCH_{2} COO^{-} }{HSCH_{2}COOH}}$

$\frac{ HSCH_{2} COO^{-} }{HSCH_{2}COOH}}$ = $10^{5.27} =$ 186.208,71

Espero ter ajudado, bons estudos.