Question

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. As propriedades físicas e a reatividade de isômeros geométricos são diferentes, o que é resultado de diferenças significativas nas estruturas.
MCMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 7ª. Ed. pela All Tasks. São Paulo: Cengage Learning, combo, 2011.
Sobre a isomeria cis-trans, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas.
I. Moléculas com isomeria trans são mais estáveis que as moléculas com isomeria cis.
PORQUE
II. Os grupamentos dos isômeros trans estão mais próximos entre si, ocorrendo repulsão.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta.
Alternativas:
a)As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não justifica a I.b)As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II justifica a I.c)A asserção I é uma proposição verdadeira e a II, falsa.d)A asserção I é uma proposição falsa e a II, verdadeira.e)As asserções I e II são proposições falsas.2)“A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria.”DIAS, A.G.; SOARES, R.O. Quiralidade em moléculas e cris¬tais. Química Nova, São Paulo, v. 32, n. 8, p. 2230-2233, 2009.De acordo com as informações apresentadas na tabela a seguir, faça à associação dos conceitos de estereoquímica contidos na coluna A com as respectivas definições apresentadas na coluna B.

COLUNA A COLUNA B
I. Mistura racêmica. 1. Apresenta quantidade equimolar de um par de enantiômeros.
II. Centro quiral. 2. Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis.
III. Enantiômeros. 3. Átomo de carbono com quatro ligantes diferentes.
Fonte: PIANARO, A. (2020).
Assinale a alternativa que apresenta a associação CORRETA entre as colunas.
Alternativas:
• a)I - 2; II - 1; III - 3.
• b)I - 2; II - 3; III - 1.
• c)I - 1; II - 2; III - 3.
• d)I - 3; II - 1; III - 2.
• e)I - 1; II - 3; III - 2.
3)A síntese orgânica passou por vários avanços nos últimos anos e vários métodos sintéticos foram desenvolvidos com o objetivo de obter compostos complexos de forma mais eficiente.
SANGI, Diego Pereira. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, set. 2016.

De acordo com as informações apresentadas na tabela a seguir, faça à associação dos tipos de reações contidas na coluna A com as respectivas classificações apresentadas na coluna B.

COLUNA A COLUNA B
I. Reação de Henry:
1. Reação regiosseletiva.
II. Hidrogenação assimétrica:
2. Reação enantiosseletiva.
III. Oximercuração-demercuração:
3. Reação diastereosseletiva.
Fonte: PIANARO, A. (2020).
Assinale a alternativa que apresenta a associação CORRETA entre as colunas.
Alternativas:
• a)I - 2; II - 1; III - 3.
• b)I - 2; II - 3; III - 1.
• c)I - 3; II - 2; III - 1.
• d)I - 3; II - 1; III - 2.
• e)I - 1; II - 3; III - 2.
4)Algumas moléculas são aquirais, mesmo contendo átomos de carbono assimétricos, uma vez que possuem estereoisômeros meso. Neste contexto, considere as estruturas apresentadas a seguir.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Tradução e revisão técnica de Júlio Carlos Afonso. 10ª. Ed. Rio de Janeiro: LTC, v. 1, p. 216, 2012.



Fonte: PIANARO, A. (2020).
A estrutura que apresenta um estereoisômero meso é a

Alternativas:
• a)estrutura 1.
• b)estrutura 2.
• c)estrutura 3.
• d)estrutura 4.
• e)estrutura 5.
5)Os ácidos biliares são produzidos no fígado e excretados pela bile para a formação de micelas no processo de digestão e absorção intestinal de lipídeos. Entre esses ácidos está o ácido cólico, cuja estrutura é apresentada a seguir.
ÁCIDOS biliares. Disponível em: . Acesso em: 05 fev. 2020.


Fonte: PIANARO, A. (2020).
Assinale a alternativa que apresenta o número máximo de estereoisômeros que seriam possíveis para a estrutura do ácido cólico.
Alternativas:
• a)64 estereoisômeros.
• b)256 estereoisômeros.
• c)512 estereoisômeros.
• d)1.024 estereoisômeros.
• e)2.048 estereoisômeros.

Answer 1

Resposta:

II e III corretas

Explicação: corrigidas no AVA

II. A mistura racêmica possui quantidades equimolares dos isômeros levogiro e dextrogiro de um composto orgânico.

III. A isomeria óptica ocorre em moléculas que apresentam, no mínimo, um carbono assimétrico.