A)Classifique a cadeia do ibuprofeno
B)Classifique os tipos de carbono da cadeia do ibuprofeno
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Soluções para a tarefa
Resposta:
(RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
PubChem 3672
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544
Código ATC M01AE01
Propriedades
Fórmula química C13H18O2
Massa molar 206.27 g mol-1
Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade 1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão
76 °C (mistura racêmica) [3]
54 °C (enantiômero) [3]
Ponto de ebulição
154–157 °C (5 hPa)[4]
Solubilidade em água praticamente insolúvel na água:[1][5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5]
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor 1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo hepático
Excreção renal
Classificação legal
? (BR)
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36
LD50 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7]
740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno)
Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico)
Para-isobutil-isopropil-benzeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Ibuprofeno, nome que deriva das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (isobutilfenilpropanóico), é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) utilizado para o tratamento da dor, febre e inflamação.[8] Pode ser utilizado para o alívio sintomático de enxaquecas, moléstias da menstruação, dor dentária, dores do parto, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites, artrite reumatóide e artrite gotosa.[8] Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE.[9] O fármaco pode também ser utilizado para fechar um ducto arterioso persistente num bebê prematuro. Pode ser tomado por via oral ou por via intravenosa. Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.[8]
Os efeitos colaterais comuns incluem azia e erupção cutânea.[8] Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, como hemorragia gastrointestinal.[9] O fármaco aumenta o risco de insuficiência cardíaca, insuficiência renal e insuficiência hepática.[8] Em doses baixas, parece não aumentar o risco de enfarte do miocárdio; no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar a asma.[9] Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início da gravidez,[8] a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada.[10] Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento da prostaglandina, ao diminuir a actividade da enzima ciclo-oxigenase.[8] O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.[9]
O ibuprofeno foi descoberto em 1961 por Stewart Adams e comercializado como Brufen.[11] Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindo Advil, Motrin e Nurofen.[8][12] Foi comercializado pela primeira vez em 1969 no Reino Unido e nos Estados Unidos em 1974.[8][11] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais importantes necessários num sistema básico de saúde.[13] Encontra-se disponível como medicamento genérico.[8] O custo grossista no mundo em desenvolvimento varia entre 0,01 e 0,04 dólares por dose.[14] Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.[8]