7.34. O que faz o álcool apresentar uma solubilidade em água maior que os haletos de mesmo número de carbono? E porquê os álcools que apresentam mais de uma hidroxila tendem a ser mais solúveis em água?
Soluções para a tarefa
Resposta:
Explicação:
Resposta:
Pergunta 1
Para responder essa questão precisamos rever alguns conceitos. A solubilidade de álcoois e haletos de alquila têm relação direta com forças intermoleculares.
Existem alguns tipos de forças moleculares. Para este problema precisamos entender as forças de van der Waals, forças de dispersão de London e ligações de hidrogênio.
As forças de van der Waals incluem atração e repulsão entre átomos, moléculas e superfícies. É a mais fraca das ligações intermoleculares
As forças de dispersão de London, também conhecidas como dipolo-dipolo induzido, são um tipo de força de van der Waals que ocorre em moléculas que não possuem um momento de dipolo permanente.
Em moléculas orgânicas com heteroátomos essa contribuição é maior.
As ligações de hidrogênio são um tipo especial de ligações dipolo dipolo, na qual um átomo de Hidrogênio ligado a um átomo com alta eletronegatividade, se liga a um par de elétrons livres de um outro elemento de alta eletronegatividade.
Na água, a principal interação intermolecular é a ligação de hidrogênio. No álcool também vemos a ocorrência destas, devido à presença da hidroxila. Já nnos haletos de alquila, não há hidrogênio ligado a um átomo de alta eletronegatividade.
Portanto, nos haloalcanos as principais interações intermoleculares são as forças de dispersão de London.
Dito isto, podemos analisar que álcoois de uma cadeia carbônica curta, ou seja, com a parte apolar pequena, terão alta solubilidade em água, visto que as ligações de hidrogênio irão ocorrer.
Há átomos eletronegativos e hidrogênios ligados a átomos eletronegativos em ambas as moléculas.
No caso dos haletos de alquila, não há hidrogênios ligados aos átomos eletronegativos. Nessa situação, energeticamente não é favorável que a água "deixe" de fazer as ligações de hidrogênio entre as suas moléculas para fazer ligações com a molécula do haloalcano.
Podemos dizer que a natureza busca o estado de menor energia. Mas para que os haloalcanos desfaçam suas ligações intermoleculares, assim como a água, e formem então novas ligações, isso não ocorre. Seria necessário dar energia para o sistema para que isso ocorresse.
Portanto, mesmo sendo compostos polares, os haletos de alquila apresentam baixa solubilidade em água.
Resumindo:
A atração entre as moléculas dos haletos de alquila entre si e a atração entre as moléculas de água entre si, são maiores do que que entre as de haleto de alquila e as moléculas de água.
Pergunta 2
Com a adição de mais hidroxilas, masi ligações de hidrogênio são possíveis, assim como a polaridade do álcool em questão aumenta. Isso consequentemente aumenta a solubilidade dos álcoois.