57. (Ufes) Um dos tratamentos da tuberculose requer o
uso de três medicamentos combinados: a rifampicina,
a isoniazida e a pirazinamida. A seguir está representa-
da a estrutura do antibiótico rifampicina:
CH,
CH
HO
н,
со
CH, OH
Сн,
0
он
сн,
CH
H₂CO
NH
0
OH
CH
CH,
Figura 1.117 - Questão 57.
São grupos funcionais presentes na estrutura da rifam
picina, exceto:
a) álcool e fenol.
b) éster e éter.
c) amida e amina.
d) cetona e alqueno.
e) anidrido e aldeído.
rodiziran
Soluções para a tarefa
Está correta a alternativa e) anidrido e aldeído.
A rifampicina apresenta fórmula molecular de C₄₃H₅₈N₄O₁₂. No entanto, para observar quais são os grupos funcionais presentes é necessário observar a fórmula estrutural.
Nela, encontramos o grupo -OH ligado em carbono primário, portanto é a função álcool, ligado em carbono secundário, portanto é a função enol e também ligado a um anel benzênico, portanto é a função fenol.
Há oxigênio entre dois carbonos (C - O - C), que é a função éter e nitrogênio entre dois carbonos (C - N - C), que é a função amina. Também há nitrogênio ligado em carbonila (N - C = O), que representa a função amida. O
||
Há carbonila entre dois carbonos (C _ C _ C), que representa a função cetona e carbonila ligada ao grupo -OH, que representa a função éster.
Deixo no anexo todas as funções circuladas e nomeadas na fórmula estrutural da rifampicina.
Portanto, na molécula de rifampicina estão presentes os seguintes grupos funcionais: álcool, enol, fenol, éter, amina, amida, cetona e éster.
Assim, a única alternativa que apresenta grupos funcionais que não estão presentes na fórmula molecular analisada é a e) anidrido e aldeído.
Espero ter ajudado!