Question

5) (VUNESP) Um álcool pode ser obtido pela reação entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque de íons H + à dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao átomo de carbono mais hidrogenado (Regra de Markovnikov). A segunda etapa envolve a reação de hidrólise do composto formado na primeira etapa, obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o ácido sulfúrico. Escreva: a) as equações balanceadas das duas etapas da reação, quando o alceno utilizado é o propeno; b) o nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no processo.

Answer 1

a) Primeira etapa

A reação entre o propeno e o ácido sulfúrico é:

H₂C  =  CH  –  CH₃  +  H₂SO₄  →  H₃C  –  CH  –  CH₃

                                                                     |

                                                                    SO₃OH

A Regra de Markovnikov prevê que quando o íon H⁺ ataca a dupla ligação do alceno, sua adição ocorrerá no átomo de carbono mais hidrogenado, que, no caso do propeno, é o carbono 1 (da extermidade).

Segunda etapa:

H₃C  –  CH  –  CH₃  + HOH  →  H₃C  –  CH  –  CH₃ +  H₂SO₄

             |                                                    |

            SO₃OH                                        OH

O intermediário da primeira etapa reage com a água (reação de hidrólise), obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o ácido sulfúrico.

b) Nome do álcool obtido no processo: 2-propanol, álcool isopropílico ou 2-hidroxipropano.

Fórmula estrutural do álcool obtido no processo:

H₃C  –  CH  –  CH₃

             |

             OH

Espero ter ajudado!