Question

5. Considere a fórmula estrutural plana do Naproxeno, representada ao lado.

Um dos isômeros do Naproxeno apresenta atividade anti-inflamatória, enquanto o outro é bastante prejudicial ao fígado. Como visto no incidente da talidomida, é muito importante separar os isômeros ou estabelecer métodos de síntese que produzam apenas um isômero desejado.

a) Identifique o átomo de carbono quiral e os grupos funcionais presentes na molécula de Naproxeno .
b) Considerando uma mistura de quantidades iguais dos isômeros ópticos do Naproxeno, Qual será o desvio do plano da luz polarizada que será observado ?

Answer 1

a) As funções orgânicas são éter e ácido carboxílico. O carbono quiral é aquele ligado ao anel benzenico, a uma metila e a carboxila.
b) Não haverá desvio, pois em quantidades iguais: 50% desviaria a luz polarizada para esquerda e os outros 50% desviaria a luz polarizada para a direita, logo não há desvio perceptível.