Question

4. (UFPE - Adaptada) A respeito da reatividade dos com-
postos aromáticos, analise as afirmativas seguintes e
assinale a correta.

a) O benzeno é um hidrocarboneto aromático mais sus-
cetível a reações de adição do que a reações de subs-
tituição.
b) A monobromação do tolueno, também chamado de
metilbenzeno, na presença de um ácido de Lewis (cata-
lisador), dá como principal produto o 3-bromotolueno.
c) O grupo nitro (-NO2) é desativante (metadirigente) e, por isso, o nitrobenzeno é mais reativo que o benzeno numa reação de Alquilação de Fried-Crafts.
d) Se o etilbenzeno reagir com Cl2, na presença de radiação ultravioleta, a halogenação ocorrerá na cadeia lateral via mecanismo radicalar.
e) A conversão do tuloeno ao ácido benzoico, por meio da reação com permanganato de potássio em meio ácido, exemplifica uma reação de redução.

Answer 1

Resposta:

e)

Explicação:

de substituição, uma vez que reações de adição levariam à perda da

aromaticidade, uma situação desfavorável. O grupo nitro é um forte

desativante do anel, tornando-o muito menos reativo em reações de

alquilação (eletrofílicas) de Friedel-Crafts. O tolueno possui um grupamento

metila sendo, portanto, fracamente ativante do anel aromático; como grupos

ativantes são orto- e para-dirigentes, o produto na posição meta (posição 3-)

não seria favorecido. Os compostos aromáticos que possuem cadeia lateral

são suscetíveis à reação de substituição radicalar devido à formação do

radical benzila, estabilizado por ressonância. A conversão do tolueno ao ácido

benzóico exemplifica uma reação de oxidação.