14-(UNB) O ácido propanoico (C3H6O2) é utilizado como conservante em
alimentos, com particular eficácia contra mofo, sendo normalmente empregado
na forma de um dos seus sais (propanoato de sódio ou propanoato de
potássio). As informações abaixo referem-se a substâncias relacionadas ao
ácido propanóico, denominadas A, B e C.
I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação da substância A, cuja
fórmula é C 3 H 8 O
II - A substância A é isômero de posição da substância B.
III - A substância C é isômero de função da substância B.
IV- As substâncias A e B têm pontos de ebulição maiores que o da substância
C. Com relação a essas substâncias, julgue os itens que se seguem.
(1) A é uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrogênio.
(3) C apresenta heteroátomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada
Soluções para a tarefa
I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação da substância A, cuja
fórmula é C₃H₈O.
C₃H₈O é um álcool, pode ser o propanol (primário) ou o propan-2-ol (secundário)
Oxidação de álcoois:
- álcool primário → aldeído → ácido carboxílico
- álcool secundário → cetona
Logo,
Substância A = propanol CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH
II - A substância A é isômero de posição da substância B.
Propanol é isômero de posição do propan-2-ol, pois há diferença na posição do grupo funcional (-OH)
Logo,
Substância B = propan-2-ol CH₃ - CH(OH) - CH₃
III - A substância C é isômero de função da substância B.
Como a substância B é um álcool, seu isômero de função só pode ser um éter.
Logo,
Substância C = metóxi-etano CH₃ - CH₂ - O - CH₃
(F) A é uma cetona.
(V) B pode formar pontes de hidrogênio.
(V) C apresenta heteroátomo.
(F) C apresenta cadeia ramificada