Question

1. (Unicamp-SP) A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada
como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda
representa, uma etapa muito importante no combate às infecções
bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a uma
parte do ácido fólico, uma substância essencial para o crescimento de
bactérias. Devido a essa semelhança, a síntese do ácido fólico fica
prejudicada na presença da sulfa, ficando também comprometido o
crescimento da cultura bacteriana.
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, dado
que o grupo sulfonamida é: -SO2NH2.
A estrutura do ácido fólico é:
NCH-NHO
-C-NHCHCH,COOH
COOH
HN NON
b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula do ácido fólico
que é estruturalmente semelhante à molécula da sulfa.​

Answer 1

A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida) possui fórmula molecular C₆H₈SO₂N₂, sendo o composto H₂N-C₆H₄-SO₂-NH₂ (imagem) de peso molecular 172,2 g/mol.

O ácido fólico (ácido pteroil-L-glutâmico) possui fórmula molecular C₁₉H₁₉N₇O₆. A parte da estrutura que possui semelhança com a sulfa é HN-C₆H₄-CO-NH (imagem).

O atividade das sulfonamidas é devida à competição com o PABA (ácido para-aminobenzóico), um constituinte básico do ácido fólico que é convertido em folato pelas bactérias intestinais. A sulfonamida age como um antagonista metabólico.