01. O permanganato de potássio é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura 1 , o permanganato de potássio é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de permanganato de potássio, são: *
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Figura 1
Figura 1
a) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido benzoico e ácido etanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
02. Os alcenos são hidrocarbonetos raros na natureza, sendo, na maioria, obtidos como uma pequena fração, constituintes dos gases. Um dos métodos mais utilizados para localizar a ligação dupla em alcenos envolve o uso de ozônio . O ozônio reage vigorosamente com alcenos, formando compostos instáveis, que são reduzidos diretamente através do tratamento com Zn, gerando compostos facilmente identificáveis. A ilustração da Figura 2 mostra a ozonólise do 2-metil-2-buteno. Os compostos X e Y obtidos nesta reação são, respectivamente: *
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Figura 2
Figura 2
a) aldeído e éster
b) éster e éter
c) ácido carboxílico e aldeído
d) cetona e aldeído
Soluções para a tarefa
Resposta:
1- c) Ácido benzoico e ácido etanoico.
2- d) cetona e aldeído.
Explicação:
Corrigido pelo classroom.
1- O enunciado informa que será o alceno de cadeia normal que sofrerá a oxidação. Lembre-se: oxidar, em reações orgânicas, é adicionar oxigênio. Assim, ao oxidar o alceno de cadeia normal, teremos a formação de dois ácidos carboxílicos, uma vez que, quando a dupla está em carbono secundário o produto será ácido carboxílico.
2- Uma vez que, o carbono 2 possui um radical alquila (metil), ou seja, é um carbono terciário, produz uma cetona. Por sua vez, o carbono 3 é um carbono secundário, logo, será formado um aldeído.
1. A alternativa correta quanto à reação do fenil-1-propeno é c) Ácido benzoico e ácido etanoico.
Como mencionado no próprio enunciado, é comum que a reação de um alceno quanto submetido a uma solução aquosa de KMnO4 acarrete na formação de ácidos carboxílicos.
O ácido benzoico é um ácido carboxílico conhecido pelo seu anel aromático e fórmula química C7H6O2, enquanto o ácido etanoico, também carboxílico, possui cadeia aberta e fórmula química CH₃COOH.
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2. Os compostos obtidos a partir da ozonólise do 2-metil-2-buteno devem ser d) cetona e aldeído.
A ozonólise tem a finalidade de produzir as duas funções orgânicas mencionadas.
A cetona deve ter um carbono realizando ligaação dupla com um oxigênio, e essa ligação NÃO deve estar na extremidade da cadeia.
O aldeído é caracterizado por um carbono realizando ligação dupla com um oxigênio e uma ligação simples com um hidrogênio, e essa função orgânica deve estar SEMPRE na extremidade da cadeia.
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