Question

01. Cite dois métodos de preparação de alcanos.

Answer 1

Resposta:  Redução com Zinco Metálico e Reação com Reagente de Gilman.

Explicação:

Existem vários métodos para a preparação de alcanos, sendo so mais comuns os processos de preparação de alcanos a partir de haloalcanos.

Deste grupo podemos referir os dois precessos seguintes, bastante comuns e muito importantes no dia a dia da indústria química:

• Redução com Zinco Metálico (Zn⁰)

Na presença de Zinco metálico, e em meio ácido, podemos transformar qualquer haloalcano num alcano, removendo os substituintes halogenados, segundo a seguinte reação genérica:

$R-X\stackrel{\;\;\;Zn^{0}/H^{+}}{\longrightarrow}R+X^-\;\;\;\;,\;X=\{F,\;Cl,\;Br,\;I\}$

Exemplos:

             Cl

              |                      $\stackrel{\;\;\;Zn^{0}/H^{+}}{\longrightarrow}$     CH₃  --  CH₂  --  CH₃      +      Cl⁻

CH₃  --  CH  --  CH₃

Cl

  |

CH₂  --  CH₂  --  CH₂    $\stackrel{\;\;\;Zn^{0}/H^{+}}{\longrightarrow}$     CH₃  --  CH₂  --  CH₂      +      Cl⁻

                            |                                                     |

                         CH₃                                               CH₃

• Reação com Reagente de Gilman (Formação de um Organocuprato de Lítio intermediário)

Este processo apresenta 3 passos:

1. Começamos por fazer reagir o haloalcano com Lítio, originando a substituição dos halogénios ligados à cadeia de carbono por radicais -Li.
2. De seguida, o composto resultante reage com Iodeto de Cobre (CuI), formando o Reagente de Gilman/Organocuprato de Lítio que dão nome a este processo.
3. Por fim, o Organocuprato de Lítio vai reagir com outro haloalcano (que pode ser igual ao que usámos no primeiro passo), juntanto-se as cadeias de carbono destas duas moléculas, e formando-se o alcano final.

$1.\;\;\;\;R-X\;\;\stackrel{Li}{\longrightarrow}\;\;R-Li\;+\;X^-\;\;\;\;,\;X=\{F,\;Cl,\;Br,\;I\}$

$2.\;\;\;\;2\;R-Li\;\;\stackrel{CuI}{\longrightarrow}\;\;R-CuLi-R$

$3.\;\;\;\;R-CuLi-R\;\;\stackrel{\;R'-X}{\longrightarrow}\;\;R-R'\;\;\;\;,\;X=\{F,\;Cl,\;Br,\;I\}$

Exemplos:

1. CH₃ -- CH₂ -- Cl     $\stackrel{Li}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- Ll      +      Cl⁻
2. CH₃ -- CH₂ -- Ll     $\stackrel{CuI}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- CuLi -- CH₂ -- CH₃
3. CH₃ -- CH₂ -- CuLi -- CH₂ -- CH₃     $\stackrel{CH_3CH_2Cl}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- CH₂ -- CH₃

1. CH₃ -- CH₂ -- Cl     $\stackrel{Li}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- Ll      +      Cl⁻
2. CH₃ -- CH₂ -- Ll     $\stackrel{CuI}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- CuLi -- CH₂ -- CH₃
3. CH₃ -- CH₂ -- CuLi -- CH₂ -- CH₃     $\stackrel{CH_3Br}{\longrightarrow}$     CH₃ -- CH₂ -- CH₃

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