03-(PUC-MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
A) CH3COCOOH
B) CH3OCH2COOH
D) CH3CHOHCOOH
E) CHOCOOH
C) HOCH2COOH
Soluções para a tarefa
Resposta: Acho que as ordens das letras estão trocadas... mas a resposta é a letra "D".
Explicação: O único composto que possui um carbono quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes entre si é o composto da letra "D".
H
│
H3C ─ C* ─ COOH
│
OH
O composto que se apresenta como molécula quiral é o CH₃CHOHCOOH.
A alternativa correta é a letra D.
Molécula quiral
Uma molécula quiral é quando um carbono apresenta quatro ligantes diferentes ao seu redor. Esse carbono, também é chamado carbono assimétrico.
Analisando as alternativas
A) Os carbonos ligados ao oxigênio apresentam apenas 3 ligantes e o terceiro carbono que apresenta 4 ligantes, possui 3 iguais (hidrogênio). Portanto, não é uma molécula quiral. Alternativa incorreta.
B) Um carbono apresenta 3 ligantes, enquanto os outros 2 apresentam 4 ligantes, porém, alguns iguais, como o hidrogênio. Não é uma molécula quiral. Alternativa incorreta.
D) O carbono intermediário apresenta 4 ligantes diferentes, sendo um carbono assimétrico. Esse carbono apresenta um grupo CH₃, um OH, um H e um COOH. É uma molécula quiral. Alternativa correta.
E) Nenhum dos carbonos apresentam 4 ligantes. Não é uma molécula quiral. Alternativa incorreta.
C) Um carbono apresenta 3 ligantes e o outro apresenta 2 hidrogênios. Não é uma molécula quiral. Alternativa incorreta.
A imagem em anexo contém maiores detalhes.
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